ciudad natal para realizar un pequeño papel en Clowning Around (1992), la primera parte de una película para televisión en dos partes, y para trabajar en la serie de televisión Sweat (1996), donde personificó a un ciclista homosexual. Desde 1993 hasta 1997, Ledger también trabajó en la serie televisiva de Perth Ship to Shore (1993); en la serie dramática de corta duración de Fox Broadcasting Company titulada Roar (1997); en Home and Away (1997), uno de los programas televisivos más exitosos de Australia; y en la película australiana Blackrock (1997), su debut cinematográfico. En 1999, protagonizó la comedia para adolescentes 10 Things I Hate About You y la aclamada película policial australiana Two Hands, dirigida por Gregor Jordan. Desde 2000 hasta 2005, realizó varios papeles como actor de reparto. Los más notables fueron como Gabriel Martin, el hijo mayor de Benjamin Martin (Mel Gibson), en The Patriot (2000) y como Sonny Grotowski, el hijo de Hank Grotowski (Billy Bob Thornton), en Monster's Ball (2000). También tuvo papeles protagónicos, en A Knight's Tale (2001), Las cuatro plumas (2002), The Order (2003), Ned Kelly (2003), Casanova (2005), The Brothers Grimm (2005), y Los amos de Dogtown (2005). En 2001 ganó un Premio ShoWest en la categoría "Estrella Masculina del Mañana". Ledger recibió los premios al mejor actor de 2005 tanto del Círculo de Críticos de Cine de Nueva York como del Círculo de Críticos de Cine de San Francisco por su actuación en Brokeback Mountain, en la cual interpretó a Ennis del Mar, un vaquero de Wyoming, quien tiene una relación amorosa con el aspirante a vaquero de rodeo Jack Twist, interpretado por Jake Gyllenhaal. También recibió una nominación a los Premios Globo de Oro por mejor actor dramático y una nominación a los Premios Óscar por este papel,
convirtiéndolo, a los 26 años de edad, en el noveno actor más joven en ser nominado para el Óscar al mejor actor. En la crítica de la película publicada en el The New York Times, el crítico Stephen Holden escribió: "Tanto el Sr. Ledger como el Sr. Gyllenhaal hacen físicamente clara esta angustiosa historia de amor. El Sr. Ledger desaparece mágica y misteriosamente bajo la piel del magro y fibroso personaje. Es una gran actuación, tanto como las mejores de Marlon Brando y de Sean Penn" En una crítica en Rolling Stone, Peter Travers declaró: "La magnífica interpretación de Ledger es un milagro de la actuación. Parece llevarla dentro suyo. Ledger no sólo sabe cómo actúa, habla y escucha Ennis; sabe cómo respira. Verlo inhalar la fragancia de la camisa de Jack es darse cuenta del dolor por el amor perdido". Después de Brokeback Mountain, Ledger co protagonizó con la actriz australiana Abbie Cornish la película de 2006 Candy, una adaptación de la novela Candy: A Novel of Love and Addiction de 1998, como un joven adicto a la heroína que trata de librarse de su adicción. Por su actuación como Dan, el aprendiz del personaje de Geoffrey Rush, fue nominado para varios premios en la categoría de mejor actor, incluyendo uno del Círculo de Críticos de Cine de Australia en 2006, el cual fue obtenido tanto por Cornish como por Rush en sus categorías. Un par de semanas después del estreno de Candy, Ledger fue invitado a sumarse a la Academia de Cine y Ciencias. Como uno de los seis actores que representaron diferentes aspectos de la vida de Bob Dylan en la película de 2007 I'm Not There, dirigida por Todd Haynes, Ledger "ganó elogios por su personificación de 'Robbie [Clark]', un actor temperamental y sin cultura que representa el lado romántico de Dylan, pero dice que los elogios nunca fueron su inspiración". Póstumamente, el 23 de febrero de 2008, compartió el Premio Independent Spirit Robert Altman con el resto del elenco de la película, con su director y con el director de audiciones. En su penúltima actuación cinematográfica, Ledger interpretó al Joker en The Dark Knight, dirigida por Christopher Nolan, la secuela de la película de 2005 Batman Begins, estrenada, en
Australia, el 16 de julio de 2008, casi seis meses después de su fallecimiento. Mientras aún trabajaba en la película, en Londres, le dijo a Sarah Lyall, en su entrevista publicada en el New York Times el 4 de noviembre de 2007, que veía al Joker de The Dark Knight como un "payaso psicópata, asesino en serie y esquizofrénico sin un gramo de empatía". Para prepararse para el papel, le dijo a la revista Empire, "Fui a una habitación de hotel en Londres varias veces durante un mes, me encerré, llevé un pequeño diario y experimenté con voces; era importante tratar de encontrar una voz y una risa un tanto icónica. Terminé aterrizando en el reino de un psicópata: alguien con muy poca conciencia de sus actos"; más tarde, Ledger cambió su punto de vista hacia el personaje, describiéndolo como "simplemente un payaso absolutamente sociópata, con sangre fría y asesino en serie", añadiendo que Nolan le había permitido que desarrollase libremente el personaje, el cual encontró "divertido, porque no hay límites sobre lo que el Joker puede decir o hacer. Nada lo intimida, y todo es una gran broma para él". Por su trabajo en The Dark Knight, Ledger obtuvo el Premio Óscar al mejor actor de reparto, el cual fue recibido por su familia, además de muchos otros premios póstumos incluyendo el Globo de Oro al mejor actor de reparto, recibido por Christopher Nolan en su representación. Al momento de su fallecimiento, el 22 de enero de 2008, Ledger había completado casi la mitad de su papel como Tony en la película The Imaginarium of Doctor Parnassus. Para poder "rescatar" la película, el director Terry Gilliam contactó a los actores Jude Law, Colin Farrell y Johnny Depp para que completasen las escenas en las que aparecía el personaje, haciéndolos pasar a través de un espejo mágico que les cambiase la apariencia y ayudándose con efectos especiales. El 31 de mayo de 2013 se conoció parte del "diario del Joker" que llevó Ledger mientras trabajaba con ese personaje. "Bye, bye" es lo que se lee en la última página.
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